丙二酸二乙酯(Diethyl malonate)是一种有机化合物,化学式为C₇H₁₂O₄。它是丙二酸的二乙酯,结构中含有两个酯基(-COOEt),分别连接在丙二酸的两个羧基上
物理性质:
外观:无色或淡黄色液体。
气味:具有芳香气味。
沸点:约199-202°C。
密度:约1.05 g/cm³。
溶解性:易溶于有机溶剂(如乙醇、乙醚),微溶于水。
化学性质:
酸性亚甲基反应:
丙二酸二乙酯的亚甲基(-CH₂-)具有较高的酸性,容易被强碱(如乙醇钠)去质子化,生成烯醇负离子。
这种负离子可以参与亲核取代反应,常用于有机合成中的碳碳键形成。
水解反应:
在酸性或碱性条件下,丙二酸二乙酯可以水解生成丙二酸和乙醇。
缩合反应:
丙二酸二乙酯常用于Knoevenagel缩合反应、Michael加成反应等,用于合成复杂有机分子。
主要用途:
有机合成中间体:
丙二酸二乙酯是合成药物、染料、香料等的重要中间体。
常用于合成巴比妥类药物(如苯巴比妥)。
合成羧酸和酮:
通过烷基化或酰基化反应,丙二酸二乙酯可以转化为取代的丙二酸酯,进一步水解和脱羧生成羧酸或酮。
合成杂环化合物:
用于合成吡啶、嘧啶等杂环化合物。