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己二腈（ADN）
中文名称：己二腈
别名：1,4 - 二氰基丁烷、己二酸二腈、四亚甲基二氰
英文名称：Adiponitrile，Hexanedinitrile
CAS 号：111-69-3
EINECS 号：203-896-3
分子式：C_6H_8N_2
结构式\{NC(CH_2)_4CN
分子量：108.14
物质类别：脂肪族二元腈、大宗尼龙合成关键中间体
工业制备路线：丙烯腈电解二聚法、丁二烯氰化法、己二酸氨化脱水法
危险分类：6.1 类有毒可燃液体，UN2205，经口、吸入、皮肤吸收均有毒
物理性质
外观：常温无色透明油状黏性液体，工业品微淡黄色
气味：微弱苦味，低挥发气味不刺鼻
熔点（凝固点）：1～3℃，低温不易凝固
常压沸点：295℃，高温稳定不易挥发
相对密度（20℃）：0.951～0.960 g/cm³，轻于水
闭杯闪点：154～163℃，可燃液体
自燃温度：550℃
爆炸极限（体积）：1.7%～5.0%
折射率\(n_{20}/D\)：1.437～1.439
蒸气压：100℃仅 266.6 Pa，常温挥发性极低
溶解性：20℃水中溶解度约 90g/L，微溶于冷水；可与醇混溶；微溶于醚、不溶于二硫化碳、烷烃
蒸气相对密度：3.73（空气 = 1），蒸气易沉降低洼区域
化学性质
加氢还原反应：核心工业反应，催化加氢生成1,6 - 己二胺（尼龙 66 单体）
水解反应：强酸 / 强碱加热下水解，分步生成己二酰胺、己二酸
热分解：高温裂解释放一氧化碳、氮氧化物等有毒烟气
稳定性：常温密封储存稳定；严禁与强氧化剂、强酸、强碱混存，易发生剧烈反应
腈基反应：可与醇、胺发生加成、缩合，制备各类含氮精细中间体
无腐蚀性：常温对碳钢、不锈钢无腐蚀，但长期接触橡胶会溶胀老化
主要用途
1. 尼龙 66 核心原料
催化加氢制备 1,6 - 己二胺，己二胺与己二酸缩聚生产尼龙 66 树脂
尼龙 66 用于工程塑料、汽车零部件、化纤长丝、工业帘子线、齿轮、轴承
2. 聚氨酯原料合成
己二腈制己二胺，生成HDI
HDI 用于高端耐候聚氨酯涂料、固化剂、人造革、弹性体、汽车面漆
3. 合成纤维与纺丝溶剂
丙烯腈、甲基丙烯酸甲酯三元共聚纺丝专用溶剂
PVC 纤维干湿纺溶剂，提升纤维成型稳定性
4. 精细化工助剂
橡胶硫化促进剂、金属防锈剂中间体
芳烃抽提选择性萃取溶剂，分离苯等芳烃组分
色谱分析固定液，用于有机化合物分离检测
5. 其他工业应用
洗涤剂、织物漂白助剂添加剂
增塑剂原料，制备长链二元酯类环保增塑剂
有机合成中间体，合成医药、农药、缓蚀剂含氮衍生物
己内酰胺联产原料，配套聚酰胺一体化装置