对甲苯磺酸(p-Toluenesulfonic acid,简称PTSA或TsOH)是一种常见的有机强酸,化学式为CH₃C₆H₄SO₃H,结构上由甲苯的对位(4-位)连接磺酸基(-SO₃H)组成。以下是其关键特性和应用:
物理性质
外观:白色结晶固体(无水形式),常以一水合物(CH₃C₆H₄SO₃H·H₂O)形式存在。
溶解性:易溶于水、乙醇、甲醇等极性溶剂,在有机合成中广泛用作酸性催化剂。
酸性:酸性强(pKa ≈ -2),与硫酸相当,但腐蚀性较低,操作更安全。
化学特性
强酸性:可作为质子酸参与酯化、缩合、水解等反应。
稳定性:耐高温和氧化,适合高温反应。
盐类形成:能与碱生成对甲苯磺酸盐(如对甲苯磺酸钠),常用于相转移催化。
主要应用
有机合成催化剂:
酯化反应:加速羧酸与醇的酯化(如阿司匹林合成)。
缩合反应:如醛/酮的缩醛保护、频哪醇重排。
聚合反应:某些树脂(如酚醛树脂)的酸性缩聚。
保护基化学:
磺酸酯(如对甲苯磺酸酯,TsOR)是良好的离去基团,用于醇的活化。
工业领域:电镀添加剂、清洁剂成分等。