均三嗪(1,3,5-三嗪)是一种由三个碳原子和三个氮原子交替组成的六元杂环化合物,化学式为C₃H₃N₃。以下是其关键信息:
结构与性质
结构:对称的六元环,氮原子位于1、3、5位,碳原子位于2、4、6位,类似苯环但氮取代了部分CH基团。
物理性质:无色固体,熔点86-88°C,沸点114°C(升华),微溶于水,易溶于有机溶剂。
化学性质:
碱性较弱(氮孤电子对参与共轭)。
可发生亲核取代反应(如氨基、烷氧基取代氯原子)。
对热稳定,但强酸/碱下可能开环。
合成方法
三聚氰酰氯法:氰尿酰氯(2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪)的脱卤还原。
小分子三聚:如甲酰胺在高温下脱水环化。
应用领域
农药:如均三嗪类除草剂(莠去津)。
材料科学:作为耐高温聚合物(如聚三嗪树脂)的单体。
染料与荧光剂:用作中间体。