主要性质
物理性质:
外观:白色至浅灰色结晶或粉末。
熔点:67–70°C。
沸点:分解(受热易分解)。
溶解性:易溶于有机溶剂,难溶于水。
化学性质:
对水分敏感,遇水或醇会水解生成对甲苯磺酸(TsOH)。
与胺、醇、酚等反应,引入磺酰基(Ts基团),形成磺酰胺或磺酸酯。
主要用途
磺酰化反应:
醇的磺酰化:将醇转化为磺酸酯(ROTs),便于后续亲核取代或消除反应(如制备烯烃)。
胺的磺酰化:与伯/仲胺反应生成磺酰胺(RNHTs或RNTs₂),用于保护氨基或鉴定胺类。
活化羟基:
在有机合成中,常用TsCl将醇转化为易离去的磺酸酯基团,促进亲核试剂(如叠氮化物、卤素离子)的取代反应。
Hinsberg反应:
用于区分伯、仲、叔胺(通过磺酰胺的溶解性差异)。